Известен с XIV века. В грамоте литовского князя Ольгерда к константинопольскому патриарху Филофею, датированной 1371 годом, упоминается Кличен — пограничный городок Московского княжества, располагавшийся на одноимённом острове на Селигере. В 1393 году Кличен был захвачен и сожжён новгородцами. По легенде, после этого уцелел единственный житель Кличена, рыбак Евстафий (Осташко), который перебрался на соседний полуостров южнее Кличена — от него город и получил своё название.

По инициативе жителей города и близлежащих сёл было вынесено предложение увековечить память партизанам Осташковского района, погибшим во время Великой Отечественной войны.

Заказ на создание памятника получил скульптор Алексей Ильич Танета. Работа над ним продолжалась более 10 лет. 31 августа 1958 года памятник был открыт.

Классицизм господствовал в жилой архитектуре Осташкова до последней четверти XIX столетия. Дом художников Митиных является самым изысканным сооружением этого типа. Основу художественного облика этого двухэтажного особняка с мезонином составляет четырёх-колонный ионический портик, отличающий центр здания. 

На острове Кличен на Селигере находится чудо растительного мира – рябиновая роща. Особенно красиво здесь, конечно же, осенью, когда рябина плодоносит. Природа острова необыкновенно живописна. Внутреннее озеро дышит покоем и тишиной. Уникальная песчаная коса плавно уходит в воды Селигера более чем на сотню метров. Это единственное по красоте, в своем роде, место на озере, привлекающее сюда путешественников. Само название "Кличен" по преданию происходит от слова "клич". Не жаловали жители острова торговые суда, проходившие в древности по Селигерскому водному пути.

Пирамиды Голода — архитектурное сооружение, выполненное в форме правильной четырёхгранной пирамиды. Являются конструктивной разновидностью т.н.энергетических пирамид, использующих пропорцию золотого сечения в качестве формообразующего параметра, обеспечивающего возможность аккумулирования (концентрации) гипотетической аномальной энергии, обусловленной формой пирамиды. Отличительной особенностью использования золотого сечения в пирамидах Голода является применение его к отношению диаметров соседних шаров, последовательно вписанных в пирамиду.

Нило-Столобенская пустынь — один из самых почитаемых монастырей России. Расположенная на живописном острове посреди озера Селигер, обитель привлекает туристов и паломников со всей страны, являясь уникальным сочетанием великолепной архитектуры, природы и глубокой духовной истории.

Все́луг — озеро в Тверской области России, на Валдайской возвышенности. Площадь (вместе с озером Пено) 37 км², длина — 14 км, ширина до 4 км. Средняя глубина 7,7 м, наибольшая — 16 м.

Через Вселуг проходит верхнее течение реки Волги после выхода из озера Стерж. Озеро представляет собой плёс (расширение течения реки). Берега пологие, вдоль берега тянется отмель шириной 15-20 м, сложенная галькой и валунами.

Зарегулировано Верхневолжским бейшлотом.

Памятник жителям деревни Ксты, расстрелянным и сожженным 9 января 1942 г. Мемориальный комплекс “Ксты”, открыт 5 мая 1985 г. в память жертв трагедий в деревне Ксты, где погибло 78 мирных жителей и Ионова хутора – погибло 9 жителей. Скульптор И.Д. Бродский, архитектор И.А. Покровский.

Родился в конце XV века в Жабенском погосте Деревской пятины Новгородской земли; о его родителях и мирском имени сведения не сохранились. В раннем возрасте он осиротел и пришёл в Крыпецкий монастырь, где принял монашеский постриг с именем Нил в честь преподобного Нила Постника. Прожив в монастыре некоторое время, Нил покинул его и в 1515 году пришёл в лес близ речки Черемхи (Серемхи), где построил себе келью, в которой прожил отшельником 13 лет. Постепенно известия о поселившемся в лесу отшельнике стали распространяться, к Нилу начали приходить люди за наставлениями и молитвами.

Храм Преображения Господня был заложен в 2000 году, как храм часовня перед воссозданием Храма Воскресения Христова и Рождества Богородицы. Освящён в 2002 году Архиепископом Тверским и Кашинским Викторов.

Храм построен из лиственницы, привезённой из Архангельской области, в довольно короткие сроки, и, благодаря старанию строителей и помощи прихожан и жертвоприношений, работы велись круглый год, не прекращаясь ни в дождь, ни в лютый мороз. 

Волго́ — озеро в Селижаровском, Осташковском и Пеновском районах Тверской области России, в 25 км к югу от Осташкова, крупнейшее в системе Верхневолжских озёр на Валдайской возвышенности, четвёртое и последнее из группы озёр, через которое проходит верхнее течение реки Волги, зарегулировано Верхневолжским бейшлотом.

Стерж — озеро в Осташковском районе Тверской области России, третье по величине в системе Верхневолжских озёр на Валдайской возвышенности, первое из группы озёр, через которое проходит верхнее течение реки Волги. Стерж означает «тихое озеро».

Длина — 12 км, ширина — до 1,5 км, средняя глубина — 5 м, наибольшая — 8 м. Площадь около 18 км².

Берега озера, представляющего собой типичный селигерский плес, относительно высокие, дно и берега сложены песком и галькой.

Обитель у истока Волги имеет свою историю. Начиналась она с постройки каменного храма в селе Волго-Верховье. По инициативе жителей волжских городов, стремившихся отметить духовную значимость начала великой русской реки, на добровольные пожертвования начали строить в селе Волго-Верховье каменный храм. Большую помощь средствами оказывало Всероссийское общество Святой Ольги.

Ежегодно тысячи паломников устремляются к Оковецкому святому ключу за исцелением. Вода бьет из-под земли круглый год, и она всегда холодна, как крещенская, – не более 4 градусов тепла. На источнике сооружена купель и часовня, где служат водосвятные молебны. Верующие с головой погружаются в благодатную воду в надежде вернуть здоровье и обрести силу.

Состоит из двух высот с относительным уровнем от уреза воды около 35 метров. Своей длиной оба холма вытянуты с запада на восток на 250-300 метров. На холме располагается заброшенная церковь Николая Чудотворца 1783 года.

Само слово « горышин » пришло из древних времен. Оно перекликается с древним символом, чудовищем из русских сказок — Горынычем. Его древность уходит в тот же санскрит — по-авестийски «гарыш» — гора.

В верховьях Волга - быстрая и каменистая река. От Верхневолжских озер до Ржева в ней насчитывается более тридцати порогов. Наиболее известен Бенский порог, что недалеко от села Ельцы, где на протяжении одного километра падение воды достигает трех метров! Пороги возникли на участке выхода на поверхность пластов известняка нижнего карбона, которые имеют повышенную прочность вследствие мраморизации. Многочисленные водовороты и буруны создают шум воды, который слышен на большом расстоянии.